OYSTER wurde 1973 von Richard Matthews gegründet. In den ersten Jahren lag der Fokus der Firma auf der Entwicklung und Vermarktung einer Serie von Cruiser-Racer-Yachten mit dem Schwerpunkt auf Performance.
Die von Holman & Pye entworfene UFO-Serie ermöglichte durch viele Regattasiege einen Auftakt mit fliegenden Fahnen. 1978 wurde die OYSTER 37 vorgestellt, im Folgejahr die OYSTER 39 mit Mittelcockpit - der erste Blauwassersegler. Im Jahr darauf folgte die OYSTER 46 mit ihrem markanten Decksalon-Design, welches schnell zum Erkennungsmerkmal der OYSTER-Yachten wurde.
1997 übernahm Rob Humpfreys die Design-Führung und OYSTER gründete ein hausinternes Designteam, das dem Büro
von Rob Humpfreys unterstützend zur Seite steht. Im selben Jahr eröffnete OYSTER eine Dependance in Newport auf Rhode Island/USA.
Während Rob Humpfreys für die Entwürfe der OYSTER-Flotte bis zu einer Größe von 82 Fuß verantwortlich ist, hat OYSTER 2008 Dubois Naval Architects gebeten, eine neue Serie der OYSTER Superyachten zu entwerfen.
Heutzutage umfaßt die OYSTER-Flotte verschiedene Design-Generationen, wobei jede auf den Erfahrungen und dem Erfolg ihrer Vorgängerinnen aufbaut. OYSTER ist exportorientiert und wurde dafür bereits zweimal mit dem Queen’s Award ausgezeichnet, Englands höchster Anerkennung für Exporterfolge.