Viele Teammitglieder bei OYSTER sind leidenschaftliche Segler, die für ihr Leben gerne Regatten fahren.
David Tydeman, Geschäftsführer von OYSTER, ist ein ambitionierter Regattasegler und ehemaliger Rear Commodore des Royal Ocean Racing Club. In den letzten 25 Jahren hat David 16 verschiedene Regattayachten besessen und hat auf ihnen Tausende Meilen absolviert. 1994 erwarb David die Europa-Lizenz für die Melges 24 und baute eine Klassenvereinigung auf, um den Status „International One-Design“ zu erlangen. Bei der ersten Weltmeisterschaft wurde sein Mühe mit 96 Anmeldungen aus 14 Nationen – darunter 22 Olympia-Gewinner – belohnt. Davids eigene beste Platzierung war der 8. Platz. Erfolge jüngeren Datums sind u.a. der dritte Platz beim Viertel-Tonner-Cup mit seiner restaurierten „Snoopy“, einem von Joubert Nivelt 1979 entworfenen Schiff. David ist regelmäßig bei großen Segelevents auf Einzelanfertigungen als Steuermann oder Taktiker an Bord anzutreffen.
Der Gründer von OYSTER, Richard Matthews, zum Beispiel hat an 20 Fastnet-Rennen teilgenommen, gewann drei transatlantische Wettbewerbe, war sechsmal East Coast Offshore Champion,
gewann zweimal den begehrten Royal Yacht Squadron Britannia Cup und war siegreich bei Queen’s Cup, Imperial Trophy, Burnham's Town and Commodore's Cup sowie beim Ramsgate Gold Cup. 2001, zur Feier des 150. Jubiläums des America's Cup, bezwang Richard den zweimaligen America's-Cup-Sieger und Goldmedaillengewinner bei Olympischen Spielen Russell Coutts im Rahmen der internationalen Regatta der 12-Meter-Klasse. In jüngerer Vergangenheit gewann Richard 2005 das RYS Rolex Race Around the Isle of Wight auf einer OYSTER 72, und 2008 gewann der OYSTER-Prototyp Oystercatcher XXVI in seiner Klasse sowohl bei der Heineken Regatta in St. Maarten als auch die Klasse Null während der Cork Week mit sechs ersten Plätzen.
Alan Brook, seit über 30 Jahren Mitgeschäftsführer, ist ebenfalls ein versierter Segler, der im Admiral's Cup britischer Top-Skipper war und Kap Hoorn unter Segel umrundete.
Unsere Rennbegeisterung bedeutet, dass Leistung uns ernsthaft am Herzen liegt. Diese Einstellung spiegelt sich in der gesamten OYSTER-Produktpalette und ihrer Entwicklung wieder. Die Philosophie von OYSTER heißt: „Schnell macht mehr Spaß als langsam“, selbst beim Cruisen.